北京时间2月1日凌晨，英格兰足协举行了第五轮（及1/4决赛）抽签仪式。1/4决赛中，多支英超球队对决，其中最引人瞩目的无疑是两支可以提前称决赛的蓝军，切尔西在斯坦福桥迎战曼城。曼联和阿森纳的抽签结果都不错，对手均为低级别联赛球队。
本周末，足总杯第四轮16场比赛结束英超直播阿森纳切尔西，除去利物浦、西汉姆等4支打平需要重赛的球队，足总杯第四轮16强赛14支球队全部出局。在切尔西和米尔顿凯恩斯的足总杯第四轮最后一场比赛结束后，足总杯第五轮抽签仪式也正式举行。两大夺冠热门切尔西和曼城将在1/4决赛中提前相遇英超直播阿森纳切尔西，两大豪门将展开强强对话，争夺一个1/4决赛席位。切尔西随后将在斯坦福桥球场迎战蓝月军团。
与提前交锋的同城死敌曼城和切尔西不同，曼联和卫冕冠军阿森纳的抽签结果非常有利，两支球队都面对来自低级联赛的对手。红魔的对手是来自英格兰甲级联赛（英格兰第三级联赛）的什鲁斯伯里，而枪手将在酋长球场对阵英冠球队赫尔城。托特纳姆热刺和水晶宫将在白鹿巷球场进行一场伦敦德比，以决定八强的入场券。如果利物浦赢得重赛英超直播阿森纳切尔西，他们的下一个对手将是来自英冠联赛的布莱克本流浪者队。
根据赛程安排，足总杯第五轮（1/8决赛）将于2月20日周末进行，共进行8场比赛，1/4决赛产生后，将通过抽签方式确定1/4决赛对阵。
足总杯第五轮对阵（前者主场）：
切尔西 vs 曼城
雷丁（冠军联赛）对阵西布罗姆维奇和彼得伯勒（英甲联赛）的胜者
沃特福德 vs 利兹联（冠军联赛）
什鲁斯伯里（英甲） VS 曼联
布莱克本流浪者队（冠军联赛） VS 利物浦队或西汉姆联队的胜者
托特纳姆热刺 vs 水晶宫
阿森纳 vs 赫尔城（冠军联赛）
伯恩茅斯 VS 埃弗顿
